machine.configとWeb.configの優先順位
http://support.microsoft.com/kb/815179/ja
アプリケーションのルート フォルダに Web.config ファイルを作成すると、特定のアプリケーションについて ASP.NET の構成の設定を変更することができます。これを行った場合、Web.config ファイルに含まれる設定は Machine.config ファイルに含まれる設定よりも優先されます。
machine.configとアプリケーションルートに設置したWeb.configでキーが競合する場合、Web.config側が優先される。